Нам сегодня эти слова кажутся совсем безобидными. Что они означают? Ничего особенного: «совсем наоборот», «наизнанку» – и только. А ведь было время, когда они связывались с довольно чувствительными и позорным наказанием.
«Шиворотом» в Московской Руси именовался расшитый воротник боярской одежды, один из знаков достоинства вельможи. В дни Ивана Грозного подвергшегося царскому гневу и опале боярина нередко сажали на тощую клячу спиной вперед, надев на него одежду тоже наизнанку, шиворот-навыворот, то есть наоборот. В таком виде опального возили по всему городу, под свист и улюлюканье уличной толпы.
Мы сейчас тоже употребляем эти слова нередко в связи с одеждой, в смысле «задом наперед», но значение их стало куда шире. Шиворот-навыворот можно рассказать какой-нибудь рассказ да и вообще «поступить противно общепринятому и естественному».