Довольный, довольно, недовольный, недовольно

Довольный, довольно, недовольный, недовольно. […] тенденция к устранению омонимии отразилась на судьбе имени прилагательного – недовольный. В то время как древнеславянское слово – недовольный, в современном языке связанное по значению со словом недовольство, семантически разветвилось, обросши разнообразными смысловыми оттенками, и укрепилось в русском литературном языке, русский омоним этого слова недовольный в значении «недостаточный» вышел из литературного употребления во второй половине XVIII в. В языке Ломоносова и Фонвизина еще встречается недовольный – недостаточный (cл. Грота–Шахматова, т. 13, вып. 3, 1935, с. 325–326). Но уже в «Словаре Академии Российской, по азбучному порядку расположенном» (1806–1822), этого слова не отмечено, а в словаре 1847 г. прилагательное недовольный, как синоним недостаточный – квалифицируется как старинное слово (т. 2, с. 431). Однако соответствующее наречие недовольно в значении «недостаточно, мало» – прожило дольше – до второй половины XIX в. [ср. у Герцена: «им (лишним людям), мир, их окружающий, слишком грязен, недовольно натерт воском» (Лишние люди и желчевики // Герцен А. И. Соч., т. 10, с. 420)]. Очевидно, это наречие поддерживалось соотносительной формой утвердительного наречия: довольно.

Омонимия довольно (соотносительно с довольный) и довольно с количественными значениями не устранена до сих пор. Оба эти омонима существенно дифференцированы не только лексически, но и грамматически. Довольно от довольный сочетается только с глаголом в атрибутивной, определительной функции (довольно улыбался). Омоним довольно с количественным значением употребляется не только в качестве наречия, но и в функции категории состояния, имени числительного и даже императивного междометия (довольно споров!).

Таким образом, в особую группу должны быть выделены чисто семантические законы развития омонимов. Они различны в кругу разных частей речи.

(Виноградов. Проблемы морфематической структуры слова и явления омонимии в славянских языках // Славянское языкознание: VI международный съезд славистов (Прага, август 1968 г.): Доклады советской делегации. М., 1968, с. 89–90).